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在烃中及气态下,伊犁甲酸以通过以氢键结合的二聚体形态出现。在气态下,氢键导致伊犁甲酸气体与理想气体状态方程之间存在较大的偏差。液态和固态的伊犁甲酸由连续不断的通过氢键结合的伊犁甲酸分子组成。由于伊犁甲酸的结构特殊,它的一个氢原子和羧基直接相连。也可看做是一个羟基甲醛。
化学性质
伊犁甲酸的酸性
伊犁甲酸是脂肪酸中 在羧基上连有氢原子的酸,氢原子斥电子力量远小于烃基,使羧基碳原子的电子密度比其他羧酸低,又因共轭效应、羧基氧原子上的电子更偏向碳,所以伊犁甲酸的酸性,强于同系列中的其他羧酸。伊犁甲酸具有与大多数其他羧酸相同的性质,在通常情况下伊犁甲酸不会生成酰氯或者酸酐。伊犁甲酸在水溶液中是一元弱酸,酸度系数(pKa)=3.75(at 20℃),1%伊犁甲酸溶液pH值为2.2。
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伊犁甲酸是能和烯烃进行加成反应的羧酸。伊犁甲酸在酸的作用下(如硫酸, ),和烯烃迅速反应生成伊犁甲酸酯。但是类似于Koch反应的副反应也会发生,产物是更高级的羧酸。
辛醇/水分配系数的对数值:-0.54,爆炸上限%(V/V):57.0,爆炸下限%(V/V):18.0。
伊犁甲酸为强的还原剂,能发生银镜反应。在饱和脂肪酸中酸性是比较强的,离解常数为2.1×10-4。在室温慢慢分解成一氧化碳和水。与浓硫酸一起加热至60~80℃,分解放出一氧化碳。伊犁甲酸
加热到160℃以上即分解放出二氧化碳和氢。伊犁甲酸的碱金属盐加热至400℃生成草酸盐。
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伊犁甲酸是基本有机化工原料之一,广泛用于农药、皮革、染料、医药和橡胶等工业。伊犁甲酸可直接用于织物加工、鞣革、纺织品印染和青饲料的贮存,也可用作金属表面处理剂、橡胶助剂和工业溶剂。在有机合成中用于合成各种伊犁甲酸酯、吖啶类染料和甲酰胺系列医药中间体。具体分类如下:
1、医药工业:可用于 、安乃近、氨基比林、氨茶碱、可可碱冰片、维生素B1、甲硝唑、甲苯咪唑的加工。
2、农药工业:可用于粉锈宁、三唑酮、三环唑、三氨唑、三唑磷、多效唑、烯效唑、杀虫醚、三氯杀螨醇的加工。
3、化学工业:制造各种伊犁甲酸盐、甲酰胺、 、新戊二醇、环氧大豆油、环氧大豆油酸辛酯、特戊酰氯、脱漆剂、酚醛树脂的原料。
4、皮革工业:用作皮革的鞣制剂、脱灰剂和中和剂。
5、橡胶工业:用于天然橡胶凝聚剂的加工,橡胶防老剂的制造。
6、实验室制取CO。化学反应式:
8、检定铈、铼和钨。检验芳香族伯胺、仲胺和甲氧基。测定相对分子质量和结晶的溶剂甲氧基。显微分析中用作固定剂。
9、伊犁甲酸及其水溶液能溶解许多金属、金属氧化物、氢氧化物及盐,所生成的伊犁甲酸盐都能溶解于水,因而可作为化学清洗剂。伊犁甲酸不含氯离子,可用于含不锈钢材料的设备的清洗。
10、用于调配苹果、番木瓜、菠萝蜜、面包、干酪、乳酪、奶油等食用香精及威士忌酒、朗姆酒用香精。在终加香食品中浓度约为1~18 mg/kg 。
11、其他:还可以制造印染媒染剂,纤维和纸张的染色剂、处理剂、增塑剂、食品保鲜、动物饲料添加剂和还原剂等。
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